Bei Plesk wäre ich vorsichtig. Durch das Update können Konfigurations-Dateien überschrieben werden. Normalerweise wird man vorher immer gefragt. Man muss Plesk selber nicht unbedingt updaten. Eine weitere Möglichkeit wäre der Einsatz einer Chroot-Umgebung. So wird ein zweites System in einem Verzeichnis installiert und eingesperrt. In dieser Umgebung kann auch Debian Lenny installiert werden. Das hat den Vorteil, dass das eigentliche System nicht verändert wird. Einen Schritt weiter wäre der Einsatz von Xen für virtuelle Server. Wie man so eine Chroot-Umgebung einrichtet, ist bei uns unter Anleitungen im Wiki beschrieben.