Für manche Maps hat CS:S DM vorgegebene Spawnpoints, die zufällig aussehen (sind nicht an den Startpunkten der Map). Wenn die Configdatei für die Map nicht existiert, werden die Startpunkte der Map genommen.
Mit cssdmmenu kann man soweit ich weiß das Menü zur Erstellung der Spawnpoints aufrufen. Diese werden erst geladen, wenn man abgespeichert hat und die Map neu lädt. Um zu verhindern, dass beim Rundenanfang die Spieler auf den normalen Startpunkten starten, kann man cssdm_spawn_method "none" einstellen und mit dem Plugin
Spawn Tools 7 eigene Startpunkte für jede Map erstellen. Somit kann man auch das Problem umgehen, dass manche Maps zu wenig Startpunkte haben (nicht alle Spieler können in ein Team joinen).
Zum Waffenproblem
Mein Vorschlag mit Stripper gilt nur für Maps, die schon Waffen liegen haben.
Die Einstellung cssdm_remove_drops ist bei dir auf 1?
Kurzer Test
MM-1.8.5
SM-1.3.6 (einmal updaten lassen)
CS:S DM 2.1.2
GAMEDATA: http://pastebin.com/bjsQga54
Refill Ammo geht
Waffenmenü geht
Waffen werden gestrippt, wenn man sie wegschmeißt
Sollte es in deinem Fall nicht gehen, solltest du mal alle anderen Plugins deaktivieren, die z.B. Extensions wie SDKHooks usw. laden.