Da du einen Root hast, kannst du ja mal vom Serverstart die komplette Ausgabe der Konsole schicken.
Vielleicht gibt es Probleme mit der Datenbank.
Bzgl. Quakesounds hatte ich gerade auch meine erste Negativerfahrung gemacht. Das Plugin lässt sich fehlerfrei kompilieren, aber es kann nicht von hl2dm geladen werden.